¡Hola! Como proveedor de piperazina, a menudo me preguntan cómo se sintetiza Piperazine. Es un tema bastante interesante, así que pensé en compartir algunas ideas con todos ustedes.
La piperazina es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula química C₄h₁₀n₂. Es un sólido incoloro que es soluble en agua y tiene una variedad de aplicaciones, incluso en la industria farmacéutica, como inhibidor de la corrosión y en la producción de pesticidas.
Existen varios métodos para sintetizar Piperazine, y revisaré algunos de los más comunes aquí.
Método 1: del dicloruro de etileno y amoníaco
Una de las formas clásicas de hacer piperazina es reaccionando al dicloruro de etileno (C₂H₄Cl₂) con amoníaco (NH₃). Esta reacción se lleva a cabo bajo alta presión y temperatura.
El proceso comienza cuando el dicloruro de etileno y el amoníaco se mezclan en un reactor. La reacción es exotérmica, lo que significa que libera calor. A medida que avanza la reacción, el amoníaco ataca el dicloruro de etileno, lo que lleva a la formación de compuestos intermedios.
Primero, el amoníaco desplaza uno de los átomos de cloro en el dicloruro de etileno, formando un amino -cloroetano. Luego, otra molécula de amoníaco puede reaccionar con este intermedio, y a través de una serie de pasos, un compuesto cíclico comienza a formarse. Finalmente, se produce Piperazine.
Sin embargo, este método tiene algunos inconvenientes. Las condiciones de reacción son bastante duras, y a menudo hay productos laterales formados, como etilendiamina y otras poliaminas. Purificar la piperazina desde este lado: los productos pueden ser un desafío.
Método 2: Reducción de derivados de pirazina
Otra forma de sintetizar la piperazina es reducir los derivados de la pirazina. La pirazina es un heterociclo aromático de seis miembros con dos átomos de nitrógeno.
TomemosEtil pirazina - 2 - carboxilatoComo ejemplo. Cuando desee convertir la etil pirazina - 2 - carboxilato en piperazina, debe usar un agente reductor. Un agente reductor común es el gas de hidrógeno (H₂) en presencia de un catalizador, como el paladio sobre el carbono (PD/C).
La reacción tiene lugar en un reactor de hidrogenación. El carboxilato de etil pirazina - 2 - se disuelve en un disolvente adecuado, como el etanol. Luego, se agrega el catalizador y el reactor se llena con gas de hidrógeno bajo presión.
Los dobles enlaces en el anillo de pirazina se reducen por el hidrógeno. A medida que ocurre la reducción, se pierde el carácter aromático del anillo de pirazina y el anillo se convierte en un anillo de piperazina saturado. Después de que se completa la reacción, el catalizador se elimina por filtración y se evapora el solvente. El producto resultante puede necesitar más pasos de purificación, como la recristalización, para obtener piperazina pura.
A menudo se prefiere este método porque puede dar rendimientos relativamente altos de piperazina y las condiciones de reacción son un poco más suaves en comparación con el método de dicloruro de etileno - amoníaco.
Método 3: de aminoetanol y amoníaco
El aminoetanol (Hoch₂ch₂nh₂) también se puede usar como material de partida para la síntesis de piperazina. La reacción entre el aminoetanol y el amoníaco se lleva a cabo en presencia de un catalizador, generalmente un catalizador ácido como las zeolitas.
El proceso implica calentar una mezcla de aminoetanol y amoníaco en un reactor con el catalizador. El aminoetanol primero sufre deshidratación para formar un intermedio de imina. Luego, a través de una serie de reacciones de condensación y ciclación, se forma piperazina.
La ventaja de este método es que el aminoetanol es un material de partida relativamente económico y fácilmente disponible. Pero de manera similar a los otros métodos, la purificación del producto final es necesaria para eliminar los materiales de partida no reaccionados, los productos laterales y el catalizador.
Método 4: De 1,4 - bis (terc - butoxicarbonilo) - 2 - ácido Piperazinecarboxílico
1,4 - bis (terc - butoxicarbonilo) - 2 - ácido de piperazinecarboxílicopuede usarse como precursor para la síntesis de piperazina. Primero, los grupos protectores de protección de Butoxicarbonilo (BOC) deben eliminarse. Esto generalmente se realiza usando un ácido, como el ácido trifluoroacético (TFA).
Cuando 1,4 - BIS (TERT - Butoxicarbonilo) - 2 - El ácido Piperazinecarboxílico se trata con TFA, los grupos BOC se escinden, dejando atrás el ácido carboxílico de Piperazina - 2. Luego, a través de la descarboxilación, que se puede lograr calentando el compuesto, se elimina el grupo de ácido carboxílico y se obtiene piperazina.
Este método es útil cuando desea comenzar con un derivado de piperazina más funcionalizado y luego convertirlo en la estructura básica de piperazina.
Método 5: De Ethyl - 2 - Piperazinecarboxilate
Etilo - 2 - PiperazinecarboxilatoSe puede hidrolizar para formar piperazina. La reacción de la hidrólisis se lleva a cabo en presencia de un ácido o una base.
Si usa un ácido, como el ácido clorhídrico (HCL), el grupo de éster etílico en etil - 2 - Piperazinecarboxilato se hidroliza a un ácido carboxílico. Luego, de manera similar al caso anterior, la descarboxilación se puede llevar a cabo para obtener piperazina.
Cuando se usa una base, como el hidróxido de sodio (NaOH), la reacción también conduce a la hidrólisis del grupo éster. Después de eso, se necesitan pasos apropiados de tratamiento ácido y purificación para obtener piperazina pura.
Purificación y control de calidad
No importa qué método de síntesis use, la purificación es un paso crucial. Después de la síntesis, el producto Piperazine generalmente contiene impurezas, como materiales de partida no reaccionados, productos laterales y catalizadores.
Los métodos de purificación comunes incluyen destilación, recristalización y cromatografía. La destilación se usa para separar la piperazina de los compuestos con diferentes puntos de ebullición. La recristalización implica disolver la piperazina cruda en un disolvente adecuado a alta temperatura y luego permitirle cristalizar a medida que la solución se enfría. La cromatografía, como la cromatografía de columna, puede usarse para separar la piperazina de los compuestos estrechamente relacionados en función de sus diferentes afinidades para la fase estacionaria.
El control de calidad también es esencial. Probamos la pureza de la piperazina utilizando técnicas como cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC), espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) y espectrometría de masas. Estos métodos nos ayudan a garantizar que la piperazina que suministramos cumpla con los estándares requeridos.
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Referencias
- Smith, JA "Síntesis orgánica: métodos y aplicaciones". 2ª ed., Wiley, 2018.
- Brown, RC "Química heterocíclica: principios y práctica". 3ª ed., Elsevier, 2020.
- Johnson, ML "Química orgánica industrial: procesos y productos". 4ª ed., McGraw - Hill, 2019.