Los ésteres son una clase de compuestos orgánicos que se utilizan ampliamente en diversas industrias, incluidas la farmacéutica, la cosmética y la de aromatizantes alimentarios. Se forman mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, proceso conocido como esterificación. En esta publicación de blog, exploraremos los ésteres formados por el ácido 2 - bromobenzoico y diferentes alcoholes. Como proveedor confiable de ácido 2 - bromobenzoico, conocemos bien las propiedades y aplicaciones de este compuesto y sus ésteres.
2 - Ácido bromobenzoico: descripción general
2 - El ácido bromobenzoico es un ácido carboxílico aromático con un átomo de bromo unido a la segunda posición del anillo de benceno. Tiene una fórmula molecular de (C_7H_5BrO_2) y una masa molar de aproximadamente 201,02 g/mol. Este compuesto es un polvo cristalino de color blanco a amarillo claro. Es escasamente soluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos como etanol, éter y cloroformo.
Reacción de esterificación
La reacción de esterificación entre el ácido 2-bromobenzoico y un alcohol ocurre típicamente en presencia de un catalizador ácido, como el ácido sulfúrico concentrado. La ecuación de reacción general se puede escribir de la siguiente manera:
(C_6H_4BrCOOH+R - OH\stackrel{H^{+}}{\rightleftharpoons}C_6H_4BrCOOR + H_2O)
donde (R) representa el grupo alquilo del alcohol. La reacción es reversible y, para impulsar el equilibrio hacia la formación del éster, a menudo se utiliza un exceso de uno de los reactivos (normalmente el alcohol) o se elimina continuamente el agua producida durante la reacción.
Ésteres formados con diferentes alcoholes
2 de metilo - Bromobenzoato
Cuando el ácido 2 - bromobenzoico reacciona con metanol ((CH_3OH)), se forma 2 - bromobenzoato de metilo. La reacción es la siguiente:
(C_6H_4BrCOOH+CH_3OH\stackrel{H^{+}}{\rightleftharpoons}C_6H_4BrCOOCH_3 + H_2O)
El 2-bromobenzoato de metilo es un líquido de incoloro a amarillo pálido. Tiene un olor afrutado característico, común entre muchos ésteres. Este éster se utiliza en la síntesis de diversos intermedios farmacéuticos. Por ejemplo, se puede modificar aún más para introducir otros grupos funcionales, lo que lleva a la producción de fármacos con actividades biológicas específicas.
2 de etilo - bromobenzoato
La reacción del ácido 2 - bromobenzoico con etanol ((C_2H_5OH)) da como resultado la formación de 2 - bromobenzoato de etilo:
(C_6H_4BrCOOH + C_2H_5OH\stackrel{H^{+}}{\rightleftharpoons}C_6H_4BrCOOC_2H_5+H_2O)
El 2-bromobenzoato de etilo también es un líquido con un olor agradable. Se utiliza en la industria de sabores y fragancias para agregar una nota afrutada a los productos. Además, sirve como un intermediario importante en la síntesis orgánica. Por ejemplo, se puede utilizar en la preparación de ciertos agroquímicos mediante una serie de reacciones químicas.
Propil 2 - Bromobenzoato
Cuando el propanol ((C_3H_7OH)) reacciona con el ácido 2 - bromobenzoico, se forma 2 - bromobenzoato de propilo:
(C_6H_4BrCOOH+C_3H_7OH\stackrel{H^{+}}{\rightleftharpoons}C_6H_4BrCOOC_3H_7 + H_2O)
El 2-bromobenzoato de propilo tiene un punto de ebullición relativamente más alto en comparación con los ésteres metílicos y etílicos debido al grupo alquilo más grande. Se utiliza en la formulación de algunos disolventes especiales y como precursor en la síntesis de moléculas orgánicas complejas.
Aplicaciones de los ésteres del ácido 2 - bromobenzoico
Industria Farmacéutica
Los ésteres del ácido 2 - bromobenzoico son intermediarios valiosos en la industria farmacéutica. Pueden utilizarse para sintetizar fármacos con propiedades antibacterianas, antifúngicas y antiinflamatorias. Por ejemplo, modificando el grupo éster o el anillo de benceno, los químicos pueden diseñar nuevos fármacos candidatos con mayor eficacia y menores efectos secundarios.
Industria de sabores y fragancias
Como se mencionó anteriormente, muchos de estos ésteres tienen agradables olores frutales. Se utilizan para crear sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo, el 2-bromobenzoato de etilo se puede utilizar para añadir un toque parecido a una fresa a productos alimenticios o perfumes.
Industria Agroquímica
Algunos ésteres del ácido 2 - bromobenzoico se utilizan en la síntesis de pesticidas y herbicidas. Pueden incorporarse a la estructura molecular de estos agroquímicos para mejorar su actividad biológica y su especificidad objetivo.
Compuestos relacionados en el campo intermedio farmacéutico
Además del ácido 2 - bromobenzoico y sus ésteres, existen otros compuestos relacionados que son importantes en el campo de los intermedios farmacéuticos. Por ejemplo,2 - bromobenzonitriloes un compuesto con un grupo nitrilo unido al anillo de benceno con una sustitución de bromo. Se utiliza en la síntesis de varios compuestos heterocíclicos, que suelen ser las estructuras centrales de muchos fármacos.
2 - Bromoetilbencenoes otro compuesto importante. Puede usarse en reacciones de alquilación durante la síntesis de intermedios farmacéuticos, permitiendo la introducción de un grupo etilbenceno en la molécula objetivo.
Bicarbonato de aminoguanidinaTambién es un compuesto importante. Se utiliza en la síntesis de fármacos relacionados con el tratamiento de la diabetes y otros trastornos metabólicos.
Nuestro papel como proveedor de ácido 2 - bromobenzoico
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Referencias
- Smith, JG (2015). Química Orgánica: Estructura y Función. McGraw - Educación de Hill.
- Marzo, J. (1992). Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura. John Wiley e hijos.
- Fieser, LF y Fieser, M. (1961). Reactivos para Síntesis Orgánica. John Wiley e hijos.